父亲的死对乔丹的打击很大，乔丹认为是自己的名气导致了父亲的被害，更使他深受打击的是，媒体还把他父亲的死与他的赌博联系到了起。
乔丹在更衣室里和队友格兰特关系的紧张，对篮球激情的淡化，赌博风波，当然更重要的是老乔丹之死让乔丹心灰意冷，终致他宣布第一次退役。不久他投身棒球大联盟的一个二级联赛。乔丹小的时候，棒球就把他和父亲紧紧连在了一起，父亲一直认为棒球才是迈克尔最擅长的运动。所以，乔丹尝试棒球是为了追忆过去的时光，找寻一些安慰。
谁也没有料想乔丹会发生“一夜情”的绯闻，因为他长期以来都是以好男人的形象出现在公众面前。
“我当然知道乔丹是个有家室的人，他有儿女。我和他只是露水之缘，但那次是我最难忘的一次，与乔丹在一起乐趣无穷，乔丹不需要我为他做什么，他让我沉醉于野性的梦想之中。他不停地在我的耳边低语，说我多么漂亮。我感觉就像是在做梦，乔丹与我想像的同样完美，他是一个完美的梦中情人，温柔而不知疲倦。乔丹在人们心目中是个‘好男人’，但我想‘性感偶像'这样的名声对他而言一点也不过分。当他脱光衣服站在你面前时，他是一个你梦想中的男人!”
00年美国媒体惊曝了乔丹的一夜情，一个名叫凯洛格的女大学生怀着美好的感觉回忆了这段往事。这件事深深伤害了乔丹的妻子朱安妮塔。乔丹一时风流的“一夜情”为一年之后的离婚风波埋下了祸根，尤其是乔丹在“一夜情”中完全主动。乔丹大红大紫之后，一直是女人心目中的“性感偶像”，曾经有女人横躺在他汽车的前面甘愿送死，有的女人甚至在公开场合询问乔丹内裤的品牌，“一夜情”中的那位女主角也是完全心甘情愿，“那是我有生以来最难忘的一夜”。
这种“桃花运”对于乔丹这种大名大利的人是致命的诱感，但“桃花运”也完全有可能演变为“桃花劫”。大名大利的人更需要谨慎从事，自古红顺祸水啊！
现在是乔丹人生的一个重要阶段，不仅是在篮球场上，也在篮球场外。他的结发妻子已经向法院提出申请，要求与乔丹解除婚姻关系，这是个让人震惊的消息。
乔丹加入公牛队的第二个赛季，乔丹认识了模特出身的朱安妮塔，坠入爱河。
由于乔丹长期以来一直对他的家庭生活保持高度低调，所以乔丹和妻子儿女的关系一直不为人知。直到乔丹的妻子向芝加哥当地法院提出离婚请求，理由是“双方有着不可调和的分歧”。
长达6页的离婚诉状称，过去试图调解的行动都被证明为无效，如果两个人再维持婚姻关系，将不切实际，也不利于家庭利益。
朱安妮塔提出离婚的具体要求为：拥有对三个孩子的监护权;拥有现在的居住地、位于芝加哥的一座25000平方英尺的别墅;要求对他们的共同财产有一个“合理的份额分割”，以及对于临时和永久的生活费用有一个“公平合理”的数目补偿；乔丹将被授予探望孩子的权利。
诉状还称，朱安妮塔没有收入和资产来维持她和孩子应有的体面生活，而乔丹是一个体面和能干的男人，他能够为她们提供必要的支持，让孩子们在衣食和教育方面感受到如既往的舒适。
按照法律规定，如果乔丹被证明为离婚中“有过错的一方”，朱安妮塔不仅能获得三个孩子的监护权，还可能分得乔丹家产的90%，这样以来乔丹可就家破财亡了。所以，此次离婚风波是乔丹个人生活中最大的一次打击。
93年第一次退役的时候，乔丹说要与家人一起度过更多的时间。99年第二次退役的时候，乔丹说了同样的话。但是他并没有完成自己的承诺，忽略了和家人的感情，没尽到做丈夫和父亲的责任。这很可能是这次离婚事件的主要原因。
再有“一夜情风波”、“黄金夜总会”传出的与乔丹有关的性丑闻，加上他嗜赌加狂赌，让妻子朱安妮塔对乔丹大失所望。
最后美国媒体几乎有一个共识，那就是像乔丹这样的超级名人在待人接物方面总有这样那样的性格缺陷。一位专门处理名人离婚的律师说，大名人容易傲慢、目中无人，完全以自我为中心，不考虑别人的感受，这往往成为离婚的导火索。
也有另一种截然不同的观点。有人猜测，乔丹的妻子腻烦了乔丹，她可以分得乔丹目前近4亿家产中不菲的一部分，乐得追求一种新的生活。芝加哥舆论认为，朱安妮塔离婚有哗众取宠之嫌，她想赢得媒体的聚焦，体验一下成为名人的快感。