在感情上，乔丹是一个相当敏感的人。可能小时候的内向，让他受到打击一蹶不振，所以他多数时候扮演着一个不起眼儿大男孩儿的角色，直到他加入北卡罗莱纳。
初入北卡就来一记终场跳投，让史密斯圆了冠军梦，这些瞬间爆发的精彩让乔丹一下子成了焦点，成了女生的目标。这时的乔丹有了转变，他认识到自己的魅力。
公允的说，乔丹长得怎么样说他不够俊朗都有些抬高他，其实乔丹很难看，他的五官都很差，细细的双眼，大大的鼻头，眉毛很淡，眉头又配上突出的大耳朵和习惯抬起眉毛造成的皱纹让他看起来有些可笑，但是运动天赋给了他补偿。
他青春期时风流快活也就罢了，这一年乔丹已经26岁了，该是时候向一个成熟男人转变了。但乔丹似乎不愿意，他还想再自由一段时间，不过有人迫使他完成转变，这个人就是他将要娶的老婆朱妮塔。至于87年的那个老婆模特丹尼诺，从乔丹宣布两人将要举行婚礼之后就再没了声息，很显然他们并不般配，所以乔丹才有意疏远。
88赛季，乔丹打得并不愉快，公牛还是散散漫漫，虽然克劳斯很有见地选到了皮蓬和格兰特，但出于心理原因，乔丹对格兰特很排斥，而格兰特显然也不适应科林斯的快打旋风战术。于是乔丹在生活上排解郁闷。尽管此时他已经和朱妮塔相恋了两年，可是他并没有收敛，在这一年春暖花开之时，乔丹钓到了一个尤物娜菲尔。
娜菲尔是明尼阿波利斯一家酒馆的驻唱歌手，她身材曼妙，颇具姿色，很能吸引一些寻芳客。乔丹每次去芝加哥以外的地方打球，总是会光顾一些酒馆、舞厅之类的消遣场所，他就在这个时期邂逅了娜菲尔。说邂逅可能让人们感觉上是美化了这段不良姻缘，其实就是乔丹色心一起，和此女勾搭一通。
乔丹并不是主动，是一个叫拉什的家伙帮助乔丹泡上这个女人的。具体细节是这样，拉什很会讨女人欢心，他对娜菲尔说自己是裁判，当然是胡吹，刚好他知道乔丹的电话，就给正在印第安纳打客场的他打了一个电话，并和乔丹聊了两句，然后把电话转交到娜菲尔手上，娜菲尔一听真是乔丹的声音，当时就像发花痴一样呆了。
于是，乔丹和娜菲尔认识，并进一步发展，搞来搞去，最后娜菲尔还为乔丹生下一女，并且将乔丹告上法庭，希望得到一笔补偿，当然这些都是后话，就是娜菲尔生女儿也要等到91年了。不过从此一件事儿就可以看出，乔丹并不安分，虽然他已经有了名分上的女友。
场外私生活问题可以暂放一边，单来看看乔丹这一年都干了什么篮球事儿。88年乔丹扣篮大赛卫冕成功，飞人地位已经牢不可破，可是球队成绩呢当然还是打进季后赛，两轮就回家。自然还是东区老冤家之一的活塞，他们在半决赛将公牛拉下马。
乔丹这时候已经难以发火了，球队实力的差距在那儿明摆着，他也不是刚进联盟的愣头青，知道输赢的概念。论个人成绩，乔丹当然还是无愧的第一人，否则也不会把88年的颁给一个小字辈。88赛季乔丹持续发热。各项数据虽然比87赛季有所下降，但得分王宝座还是无人可触。