“也许在别人眼里我只是一个很年轻的小伙子，但我实际的年龄却比25岁大很多，丰富的经历可以给我带来良好的心理素质，可以说什么样的痛苦与不幸我都经历过。”杰克逊说，他将自己的人生经历当成一种财富。“我1岁就到了委内瑞拉，而刚到那里时，我连一句西班牙语都不会讲，而且在那里根本没有人可以帮助我。但是，那种环境促使我不得不更快地成熟起来。”
直到现在，杰克逊还是会经常想起自己在多米尼加共和国打球的经历，还有那间他常去的餐厅。“那里的人很好，而且那里的生活也很舒服。在那里的球队中，我是绝对的主力和领袖。但我的目标并不是那种安逸的生活，我需要在nb的赛场证明自己的实力。”
多米尼加共和国是杰克逊漂泊之旅的第三站，但却肯定不是他篮球生涯的最后终点。“在那里，我并不能感受到成功的乐趣，并不是因为那里的人很穷，而是我缺乏一种归属感。事实上，我在那里所做的一切就是为了能够名正言顺地回到美国，继而进军nb赛场。”
在94年的夏天，16岁的杰克逊很有希望进入篮球名校亚利桑那大学学习，但由于他的学习成绩与学校要求的实在相差太多，所以最终他与这所大学擦肩而过。杰克逊曾在96年参加了年度麦当劳全美篮球训练营，而当时与他同场并肩作战的那群人如今都已经成为一些nb巨星，例如科比、奥尼尔和托马斯等。当时，杰克逊在他所参加的比赛中总是有非常良好的表现，而且有时也会超过其他同龄人。
在训练营结束前组织的一场比赛中，杰克逊所加盟的东部队以120比105击败了拥有科比与小奥尼尔的西部队，而杰克逊更是拿下了全场的最高分21分。当时的一切看起来确实相当不错，但他并没有随科比他们一起参加当年的nb选秀，而待到97年的选秀大会召开时，却没有一家球队愿意很痛快地为杰克逊提供一份工作合同。迫于生计，杰克逊在被太阳队选中又放弃后，最终选择了b联赛和出国参加外国联赛两条出路。虽然在低级别的b联赛与外国联赛中混饭吃，但雄心不死的杰克逊还是在为自己的nb之梦努力着。杰克逊先后于9年和99年在公牛队与当时的灰熊队参加球队试训，但最后被两队拒之门外。
每到赛季结束的时候，情绪低落的杰克逊都会给自己的母亲打电话，并且每次都会在电话那头像一个被别人欺负的小男孩那样痛哭失声，因为他真的不明白为什么这种事情总是会发生在自己头上。“当时我真的有些心灰意冷了，但是我也很庆幸，如果当时我真的放弃了，可能就不会有今天的斯蒂芬杰克逊了。”杰克逊说。
00赛季，队主教练斯科特终于给了杰克逊第一次打nb的机会。这一年，斯科特让初来乍到的杰克逊得到了40次先发出场的机会。但由于队的成绩没有什么进步，于是斯科特便开始迁怒于杰克逊的比赛态度，就在杰克逊等着第二个赛季的合同时，斯科特的一纸解约让他续约的梦想成为泡影。