而且多支球队开始与莱纳德进行联系。最终，莱纳德以自由球员的身份签约于热火队，井正式进入NBA.然而到了NBA.莱纳德照样得打替补。第一个赛李，莱纳德只被主教练安排出场30次，而且无一，菜纳德只在每场比赛中拿到5.9分和1.7个篮板.但到了第二个赛季，莱纳德的出场时间突然增加起来，打了73场比赛，其中有47次出场，场均得到12.3分.到了第三个赛季，莱纳德成为了热火队的主力得分后卫，打了81场比赛、井全部，场均更是有12.6分入账，是球队的第三号得分手。
00年夏天，莱纳德与队友斯特里克兰被热火队交易到掘金队。在掘金队的两年里，虽然是替补，但莱纳德的得分能力一直没有打折扣，场均总是可以得到12分左右。而到了02年10月，莱纳德又以自由球员的身份与猛龙队签约，而且在个赛季中，莱纳德得到了其职业生涯中的最高分14.6分，在卡特缺席的情况下成为了猛龙队的第二号得分手。
由于莱纳德与猛龙队只签了一年短工合同，而到了03赛季，掘金队又以自由球员的身份签回了在猛龙队打了一年球的莱纳德，而此时的莱纳德已经坐稳了掘金队主力得分后卫的位置，在17场比赛中，莱纳德除了第一场之外，其余全部以身份出场，场均得到14.4分和3.1个篮板，而且回到掘金队之后，拥有NBA多年经验的莱纳德理所当然地当了掘金队的三队长之一。
莱纳德的身材不高，只有1.93米但作为得分后卫的他球路更偏向于小前锋，换句话说他也是一个合格的锋卫摇摆人，而且身材矮小但却格外强壮的莱纳德也不是只打外线。机会出现时，他也会在内线与对方的大前锋进行对抗与强打，即使掘金队的内线拥有像坎比和希拉里奥这样的巨人在支撑。
莱纳德最显著的特点就是得分手段出众，在比赛中我们总是可以看到莱纳德中远投、切入内线，低位得分甚至灌篮等得分方式，而且几乎每一位莱纳德面对的球员都会比他高出一块，但他从不会畏惧对手。由于表现出色并率领掘金队拿到时隔七年的四连胜、莱纳德被评为NBA第四周的西部最佳球员，而且被他击败的候选人甚至包括卡尔，马龙和加内特等这样的高手，03年12月3日，刚刚获得周最佳的莱纳德在与勇士队的比赛中，21出手14命中，帮助球队以117比109击败对手，而他拿下的38分也是其职业生涯最高。
看到掘金队的成绩，每一位球员都感到非常高兴，但老将莱纳德也很清楚，今后掘金队的路也会更加漫长与艰辛。
伯什只在乔治亚理工念了一年大学就提前跳级进入NBA，虽然他自己信心满满，不过选走他的球队老大卡特却给他浇了一捧冷水，直接在球队训练之后例行的记者采访摆明了不喜欢这位即将同心协力的小弟。伯什倒是没有反驳什么，他知道在还没为猛龙队打球之前，他什么都不是，球队很可能因为卡特的一句话就把他扫地出门。