里德开始意识到跳投的重要性，在整个大三赛季，他都在努力改善自己的投篮技巧，但也许是操之过急，结果是适得其反:跳投命中率因为投篮动作一改再改依然不准，而且因为在外围出手的次数增加了，往日犀利的切入相应减少了许多，看起来他似乎威力不再，得分、命中率、篮板、抢断都全面下降。正在旁人以为他应该大学多留一年以完善球技时。里德却决定直接投身NBA选秀。
有人认为这是不长脑子的决定，但里德对自己被NBA球队选信心十足，他估计自己的位置大概是第一轮第17到第23位之间，再怎么也有第一轮身价，可事实和他的期望相差太远了，里德直到第二轮第43顺位才有人要，而选中他的雄鹿队大概是最不需要补充得分后卫的球队，三个火枪手之一的雷阿伦的正选位置坚不可摧。
更何况，如今像里德这样靠体能劲暴、靠身体条件打球的后卫多如牛毛，NBA球队根本不希罕。里德一夜之间从自认为笃定当百万富翁到连吃饭都是大问题，第一轮新秀有保障合同，至少3年200万，而第二轮新秀没有任何合同保障，高傲的自尊被严的现实打击得荡然无存。
在季前训练营里的努力终于让里德得到了年薪相当于NBA底薪的两年合同，成为NBA球员中最底层的小人物。而随后开始的00赛季，里德毫无表现机会，是伤病名单里的常客，一年下来只打了13分钟比赛。
痛定思痛，里德明白自己为什么一再遭到冷遇:自己在大学里赖以成名的体能优势、切入能力，在NBA几乎每个得分后卫都具备，而自己没有任何一项绝技可以在NBA赛场站住脚跟，尤其是连跳投都没准头，人家又为何要给你这无法为球队作出贡献的愣小子机会呢?无保障合同是球队随时可以解约的，也就是说如果短期内不能有所表现，自己就要和NBA说再见了。
但危机又何尝不是转机?有幸和全联盟顶尖的投手雷阿伦同队，有太多机会可以学习;既然没有机会出场比赛，独自练习的时间也更多。在枯坐伤病名单、枯坐冷板凳的漫长赛季，里德没有浪费光阴，他努力寻找适合自己的投篮姿势，然后日复一日地苦练。一年很快过去了，雄鹿队教练组惊讶地发现，外线投篮这个原本里德球技中最大的缺陷，现在已经成为他最擅长的法宝了。
从可有可无的闲散人等，到球队的主要替补，从主要替补到联盟最佳第六人的有利竞争者，他的三分球命中率高居全联盟第二，投中数列第三，更有单节投中8个三分球的惊人之作。里德用自己曾经的弱项，如今的强项在NBA站稳了脚跟。
01赛季结束后，成为受限制自由人的里德吸引了众多球队的目光，向来招揽人才不惜血本的小牛队向里德抛出3年1200万的合同，这个身价也算符合里德当时的数据统计。但此时雄鹿队已经敏锐看出，里德的潜力决不止如此而已，只要给他发挥空间，他还能变得更好，雄鹿用和小牛相当的价钱签回里德，把他作为球队未来的根基。
雷阿伦转会后，里德更是当仁不让挑起了球队主力得分手的重担，神准的远投和充沛的体能让球迷很快就忘却了阿伦离去的遗憾。