在后来的三年多时间里，他还曾重返山猫队，之后又效力过多米尼加共和国联赛的两支俱乐部。直到00年10月，新泽西网队才收留了他，杰克逊很努力地表现自己，终于靠着平均每场8.7分，2.7 个篮板在那一赛季站稳了脚跟。
01赛季，杰克逊加盟马刺，在那里他进步得很快，场均得分也升到了两位数，并受到了**维奇的重用。在去年与小牛的西部决赛中，他的三分球彻底击溃了达拉斯人。本赛季加盟老鹰队，成为了球队的主要进攻点之一，3月2日主场对阵湖人的比赛中，杰克逊神勇地砍下17分，率老鹰将湖人放倒在了菲利浦斯球馆。
在威斯康星大学的校篮球史册，有这么一段话，记录着学校历史一名伟大的球员:一名优秀的后卫，同时也是一名超一流的前锋。
他是用脑子和身体一起征服对手的球员，他总是有办法将球送进篮筐，很少有人能跟并阻止他的突破;他可以在任何位置、任何角度、任何时间得分，给对手制造压力，他是名优秀的得分手，更是名伟大的领袖，因为他几乎每场都打满40分钟，他是威斯康星校篮球历史里程碑式的代表人物，是整座威斯康星的骄傲!
熟悉NCAA的人现在肯定已经知道这是属于芬利的荣誉。的确，和北卡、杜克这些篮球名校不同，在威斯康星历史能够名垂青史的球员真是太少了，回顾近二十年，也只有85年的波特，现雄鹿队主教练算得是个球星，所以当芬利在02年入选美国梦之五队时，整个威斯康星都为之而感到骄傲。
芬利出生在芝加哥近郊的Maywood，和很多穷人的孩子一样，芬利从小就是在充满暴力和毒品的街头贫民窟中长大的。芬利的母亲贝莎当时一人要养活三个孩子，每天都是早出晚归，好在芬利从小就十分听话，从来不与街头那些坏小孩一起鬼混，每天放学后，就只是拿着球到家对面的简陋水泥球场与些孩子斗牛，这样的生活一直从小学持续到高中。
芬利是很幸运的，高中时，他所在的 Proviso West是所篮球水平很强的高中，队中的几名球员在整个伊利诺斯州都是名声赫赫。高二那年，由于校队的主力小前锋伯伊斯受伤，教练便让芬利顶替了他的位置出任主力，很快芬利超人的篮球才华便展露了出来。
91年，当时的乔丹和公牛红透了美国，一家广告公司想请乔丹录制一档节目，要求是和孩子共同切磋球技，于是飞人一眼就看中了身体素质和自己十分相似的芬利，而那时乔丹也正是小芬利心中的偶像。
受到飞人的钦点，芬利更是成为了人们关注的焦点。92年，芬利进入威斯康星大学，很快就成为了校队的头号当家球星，场均18.7分、52个篮板、3.2次助攻的成绩也让芬利连续三年入选了全美大学明星阵容这对威斯康星来说绝对是莫大的荣誉，而他为校队留下的2147分的总得分至今还是后人没能打破的纪录。
芬利从小就是个意志十分坚毅的孩子，他说，“退缩是最令人感到耻辱的事情，我在任何时候都不会向困难低头，我会一直冲在前面，不放弃任何机会。”芬利的妈妈贝莎回忆起当年那场威斯康星对阵印第安纳大学的比赛，当时的威斯康星已经落后对手近20分。