杰克逊善于同各种人打交道，并同他们友好相处。在执教生涯中，他不得不与罗德曼、乔丹、皮彭等性格各异的NBA巨星们打交道，却和他们每一个人相处甚欢。
尼克斯队的老球迷们都会记得杰克逊，他是六七十年代尼克斯队的一名后卫。当时，他留着长发，平分头，胡子又浓又密，是那个年代典型的嬉皮士。
作为一名球员，他并不是十分出色，很少进入阵容，只有在尼克斯队比分领先的情况下，教练才会让他作为替补场，他的防守技术要比进攻技术好，他的个人纪录是全场得11分，其中大部分都是左手远投得分。他的实际纪录远远高于11分，因为远投得3分规则是从79年才开始实行的。
他在NBA打了12个赛季，73年拿到了一枚冠军戒指，当时尼克斯队是第二次，也是最后一次。当年执教约尼克斯队的教练霍尔茨曼这样评价他“在一头蓬松浓密的头发下，隐藏着非凡的智慧。他是一个非常明白事理的小伙子，而且具有与众不同的篮球观点，他很健谈，思路敏捷，同他可以谈任何话题。他对比赛的理解非同一般，而且善于人情世故，知道怎么做能让大家满意而开心。”
霍尔茨曼的评价丝毫不过分，昔日的嬉皮士如今已经成了世界超一流的头号教练带着个人的感**彩，我希望杰克逊带领他的门下走得更远，远到幸福的NBA塔尖，摘取人人向往的那枚象征一切的戒指，我也希望有一天，为了佩戴它们，杰克逊连脚趾都能派用场。
城市的风格决定了球队的风格、湖人从来就是一支贵族球队，而几十年来湖人队在NBA的辉煌战绩也证明了湖人队是王者之师。要知道沃顿可是MBA的名人堂成员，而沃顿的儿子也算是贵族的后代，这自然也符合湖人队的风格，当时所有人都猜测，选择沃顿并不是说明湖人有多看重他的能力，可能湖人只是想让他的老爸变成湖人队的球迷而已，毕竟现在已是著名评论员的沃顿在以前老是与湖人唱反调。
对于一个速度不够快、得分又不太多，更可怕的又像他老爸一样常常被伤病所困扰的大四小前锋来说，能被选入湖人应该很让他意外，也难怪在沃顿被湖人队选中后，他的老爸激动的热泪盈眶。
媒体对他评论时最多提到也就是他的传球能力，在最后一年的大学联赛里，虽然他的平均得分仅为10.8分，但却是联赛中的助攻王。虽说湖人并不是一个适合新人成长的地方，但我们不得不承认沃顿的儿子就是有他不一般的地方。
经过一段时间的磨合，现在连禅师都频频点头:“如果我们需要一些突破和分球，一些让对手不得不采取防守的行动，尤其是那些让他们的大前锋来防守的时候，就需要了卢克了，他已经证明了自己在这方面做的很成功。”
顽强强硬的防守本领是格兰特的拿手好戏，所以拥有了马龙和佩顿的杰克逊并不满足，他认为湖人仍然需要帮助“我们的球队有了很多一场比赛能够得20多分的攻击手，但是我们还需要一位防守球员，让他来防守像邓肯和韦伯这样的大个子。”