显然，库班现在之所以成为NBA的最大慈善家，是因为他对很多事情断然地说了“No＂，但这位超级富豪的发家，最大的原因还是因为以前他习惯对一切说“Yes＂。
他似乎天生就是一个精明的商人。当别的孩子还在自家花园里玩耍的时候，童年时代的库班就知道如何把他积攒的垃圾袋卖出最好的价钱，他卖过贺卡、杂志和含酒精饮料，明白哪里有他的顾客。
在印地安纳大学，库班用过“很多富有想像力的方式”来赚钱，他教新生如何跳迪斯科，他写过连锁式的传销信件，然后用赚来的钱支付他整个大学期间的一切费用。
源源不断的奇思妙想成就了这个狂热的理想主义者。大学毕业后不久，这个从没过一堂计算机课、甚至从来没有拥有过一台计算机的毛头小伙子，大模大样地开起一家计算机咨询公司。他最大的特点就是从来不对客户说不，只要是客户需要的，库班就会想尽办法地做到。
“我的目标就是对一切事情说Yes。尽管一些客户要求的项目我并没有明确的头绪，但我会先答应下来，然后熬一个通宵，不断地在想，它可以在 dbase吗?它可以在 BASIC写吗?无论如何，我肯定会做出来的。”库班说。
七年后，经过勤奋不懈的工作，库班创办的公司 Microsolutions被估价为300万美金。在卖掉这家公司后，库班实现百万富翁的梦想，决定退休，这一年他只有30岁。但是没有清闲多长时间，他在95年又和一位大学同学搞起网络广播，最初的动机就是把他最喜爱的母校印大的NCA比赛推广到全美。
他又一次成功。90年，库班把他的Broad作价57亿美金卖给Yahoo。然后、他再次决定退休，追寻他的篮球梦想。00年3月，他以2.8亿美金买下家乡球队小牛，开始他在NBA的浪漫游戏。
如果他是一个宽容大度的人，甚至是一个“你打完我的左脸，我再把右脸伸过去”的仁爱主义者，他现在绝对不会被NBA罚掉超过百万美金的财产。恰恰相反，他痛恨球场一切不合理的现象，而且乐于公开表达他的这种情绪。
像韧性十足的弹簧一样，一旦看到他觉得不公平的事情，如说对方球员犯规却没有得到裁判的哨声，库班经常把自己从座位弹出来，冲着裁判尖叫和咆哮。他与情绪激烈的球迷表现一样，在尽情地表达自己的观点，但总是因为自己的特殊身份，他是小牛的老板，而屡屡受到联盟的处罚。
库班倔强地表示自己不会因为联盟的重罚而闭他那张大嘴，他说:“联盟有它自己的逻辑，认为就应该那样吹，于是裁判照办。但是我并不理解和赞成这套逻辑，所以我会表达自己的不同看法。”