96年，高中毕业后科比和汉密尔顿选择了两条路。首轮第十三顺位科比被黄蜂挑中后很快被交换到湖人，汉密尔顿则被康涅狄格大学录取。大学期间，汉密尔顿一共为母校康涅狄格大学贡献了2036分，队史列第二位。
在自己大三的时候，入选了由美联社评选的全美大学生第一队。99年率队在NCAA四强赛中以77比74故胜社克大学，那一战他得到27分!两年后当汉密尔顿以NCA冠军身份被奇才挑中后，科比距离自己第一枚总冠军戒指只有一个赛季了。然而当五年之后，科比在向他第四枚总冠军戒指发起冲击时，却被当年的队友所击败。造化弄人总是无处不在。
汉密尔顿朴实无华，看着他干瘦的躯体，很多人担心他的体能，但了解他的人都知道，他是个天生的跑步专家，如果他能打满全场他会奔跑48分钟。防守他的球员经常气喘吁吁地跟在他后面央求不要再跑了。
汉密尔顿的父亲是长跑运动员，母亲是短跑运动员显然，他的天赋更多来源于父亲，爆发力不强，但却耐力十足。活塞球迷亲切地称他为奔跑的金属丝，仿佛永远也不知疲倦。
“进攻时跑动很正常，但防守时也要不停地跑，这任何人都无法承受，所以没人喜欢防守我，”汉密尔顿说，“如果我告诉别人我累了，那防守我的人肯定已经累趴下了。”
汉密尔顿高中时曾经是一英里跑的运动员，虽然他大部分时间都在篮球馆训练，但高中时他从来没有在一英里跑比赛中输过。他的跑步能力是天生的，他的父亲和舅舅都是长跑好手，汉密尔顿从他们那遗传来跑步的基因。
刚刚到NBA时，汉密尔顿并不知道自己这个能力对比赛有什么好处。他当时在奇才队的教练科林斯告诉他可以在跑动中寻找空当得分，于是他学着做。后来乔丹来到奇才队，告诉汉密尔顿他不能像自己那样通过突破或者原地跳投获得得分，汉密尔顿更加明确了自己的发展方向。
如今，他是NBA中跑得最“快”的人，不是他速度，而是他一场比赛可以自始至终以同一个速度跑下来。
这个联赛只有一个人和汉密尔顿有同样的能力，就是印第安纳步行者队的雷吉·米勒。米勒说:“他就好像是个小米勒，有很多和我完全一样的技巧。有的时候我甚至觉得害怕，因为他连拽人和防守的动作都和我模一样，我一直认为这些动作是我专利。”
但不同的是，正当年的汉密尔顿在与步行者的比赛中完全击败了已经39岁的米勒。汉密尔顿在6场比赛共得到142分，米勒只有56分，活塞队淘汰了步行者。
“我能跑，我喜欢跑。有的时候我不在乎是否会得到球，只要有人在我后面追我就足够了。”汉密尔顿说。