作为汇聚东西方文化与商品的大都市，这座堺町甚至都不受控于制霸近畿的三好氏。他由商人自治团体“会合众”管理，进行相当程度上的自治。
整个堺有一种乱世里少有的秩序和民主，他的重大事宜一开始由“十人众”现在扩充为“三十六人众”的会众合议讨论决定。同时整座城市被划分为各町，任命町代作为管理者，町代之下又有年寄。整个堺被管理的井井有条，不知比许多杂鱼大名高明到哪里去。
而堺凭借宽阔的护城河，以及汇聚在此地大商家们数以千计的用心棒打手，还有起码上千支库存的铁炮。不管是多么强力的大名来攻打堺，就算堺众兵败，也能把他满口牙都给崩了。
所以即使三好氏也仅仅向他们收取每年定额的保护费而已，而这么一座堺町，每年的保护费高达二万贯文。这可全都是货真价实的永乐钱明钱，和黄金白银一样通行全国的，西国的铁炮，东国的军马，近畿的刀枪，一件一件被这财富吸引着，汇聚到了三好家的军队中。
这么一笔庞大的令人欣羡的巨款，足以武装和维持一只超过六千人的常备全足轻部队，是三好氏争霸近畿的最大财源。这不是最大财源之一，是明明确确的最大财源，即使摄津有银矿又能如何，产量也无法超过这个数字。
再加上堺町所储备的数量庞大的火药，武器，盔甲，粮食和汇聚于此地的无数浪人们。只要有钱，三天五天拉起一只两三万人的军队轻轻松松?。颇有一点欧洲那种自治商业城邦依靠资源成千上万雇佣兵招之即来，呼之即去的意思。
三好长庆也真的是一代明主，他在制霸了畿内之后豁免大量苛捐杂税，保护商人的合法权益，撤除和泉、河内、摄津、山城等国内多如牛毛的关所。有些关所甚至是先代将军足利义政公时所设置，有上百年的历史。
又厘定年贡的额度，规定了年贡中货币和实物的比例，允许以粮食、盐、手工艺品折抵部分年贡。这样子，三好氏领内的农村商品经济大大活跃，农民的生产积极性由于交易的关所撤离而大大提高。反而进一步使三好氏的基础年贡收入增加，领民的生活也有所改善。
三好长庆他对商业的开明态度也得到了堺町源源不断的支持，堺町内的商众中的头脸人物甚至与阿波三好实休，淡路安宅冬康茶会和诗，互相唱和。三好氏的军事实权人物和堺的经济顶层大佬牢牢的捆绑在一起，双方如今正处于甜蜜期。
堺町也处于他最繁荣的美好时期。
小平太带着两个拖油瓶，只走了几天，过山城胜龙寺城，进入和泉，马上就能望见堺町的影子了。